Certaldo wird in zwei Stadteile aufgeteilt: Das historische Zentrum der Stadt, die Oberstadt (Certaldo alto, auch Certaldo alta) liegt auf einem Hügel, die Unterstadt (Certaldo basso) unten am Fluss und direkt an der Via Francigena entstand ab dem 17. Jahrhundert. Von der Unterstadt führt eine Standseilbahn in die Oberstadt.
Certaldo ist vorallem als Geburtsort von Giovanni Bocaccio, ein italienischer Schriftsteller, Demokrat, Dichter und bedeutender Vertreter des Humanismus, Autor des Decameron, bekannt.
Certaldo präsentiert sich als mitteralterliche Stadt. Von der Stadtbefestigung sind alle drei Stadttore, Porta al Sole, Porta al Rivellino und Porto Alberti, erhalten geblieben und stammen wie die Stadtmauer aus dem 14. Jahrhundert.
Weitere Sehenswürdigkeiten:
- Das Haus des Giovanni Boccaccio, wurde im Zweiten Weltkrieg durch Bombardierung beschädigt, aber nach dem Krieg rasch wieder aufgebaut, dort befindet sich das Boccaccio Museum
- Der Palazzo Pretorio, seine Ursprüngen sind aus dem 12. Jahrhundert und wurde im 15. und 16. Jahrhundert erweitert.
- ehemaligen Kirche SS Jacopo e Filippo (ca. 12. Jahrhundert) wo sich die Gräber Boccaccios und der Heiligen Julia von Certaldo befinden
- ehemalige Kirche Chiesa dei Santi Tommaso e Prospero , mit einem Tabernakel von Benozzo Gozzoli